Het hoofdverhaal van deze uitbreiding plaatst de speler bij de factie van de Court of Madness. Hierbij kun je op Dementia de rang van Duke of Mania behalen. Shivering Isles is ongeveer een kwart van de lengte van Oblivion. Er zijn veel nieuwe kerkers te verkennen en de ontwikkelaars schatten dat je er dertig tot veertig uur gameplay een beleefd.