Gamecharacters komen en gaan. Maar weinig ontwikkelaars lukt het om het character uit hun game boven het gemiddelde uit te laten steken. Eens in de zoveel tijd staat er echter iemand op die de gamer aanspreekt, en niet meer loslaat. Game na game blijft hij ons boeien, en hele fanclubs worden aan hem gewijd. Iedere maand zullen wij één van deze 'Gamecharacters' bespreken.

Of toch niet. Wanneer hun huwelijksreis voorbij was, ging het koppeltje in Escape From Monkey Island terug naar hun woonplaats. Daar aangekomen blijkt Elaine dood verklaard te zijn. Hierdoor verliest ze haar positie als gouverneur. Ze moet het tijdens verkiezingen opnemen tegen Charles L. Charles, LeChuck in vermomming. Ondertussen is er een Australische zakenman, Ozzie Mandrill, bezig met het aankopen van alle lokale zaken.



Guybrush ontdekt dat Ozzie de hele Caraïben wil overnemen om zo de Ultimate Insult Talisman te vinden. Die verandert alle piraten in brave burgers. Hierbij krijgt hij hulp van LeChuck, Ozzie heeft hem een huwelijk met Elaine beloofd. Guybrush zoekt een bemanning bij elkaar en vaart naar Monkey Island. Daar vindt hij een gigantische robotaap en hij keert ermee terug naar zijn eiland. Ondertussen heeft Ozzie de Ultimate Insult gevonden. Hij gebruikt het apparaat om LeChuck tot zijn slaafje om te vormen en een gigantisch standbeeld te bewegen. Guybrush en zijn robot verslaan het standbeeld, in het proces verliest Ozzie de Insult. Dit bevrijdt LeChuck die Ozzie en zichzelf doodt door de Ultimate Insult de laten ontploffen.

Ondertussen is de saga van Monkey Island schijnbaar afgelopen en staan er voorlopig geen nieuwe delen gepland hoewel er altijd sprake is van geruchten. Dominic Armato zullen we dus niet te snel meer horen als Guybrush Threepwood.



De leeftijd van Guybrush is niet moeilijk te bepalen. In deel 2 geeft hij op een bepaald moment toe dat hij 19 is, in deel 1 is hij dus ongeveer 18 jaar. In het derde deel wordt gezegd dat hij 20 jaar oud is, dat zou betekenen dat er maar één jaar is gepasseerd sinds LeChuck's Revenge. Guybrush zegt echter in deel 3 dat er vijf jaar gepasseerd is sinds deel 2, dat is echter een verwijzing naar de tijd die er in het echte leven is voorbijgegaan sinds Monkey Island 2. In de vierde game is Guybrush exact drie maanden ouder dan in The Curse of Monkey Island, zijn huwelijksreis duurt namelijk drie maanden.

Ook in adventures is het mogelijk om te sterven tenzij je natuurlijk een Monkey Island aan het spelen bent. LucasArts wil het liever niet als spelers kunnen verliezen en dus pasten ze enkele handigheidjes toe om ervoor te zorgen dat Guybrush nooit sterft in de serie. In Monkey Island 2 kun je wel "sterven" tijdens een flashback door in een put zuur te vallen. Dan vertelt Elaine je echter om te stoppen met grappen te maken en de waarheid te vertellen. Aangezien je haar het verhaal aan het vertellen bent, kun je helemaal niet gestorven zijn in het verleden. Enkel in de eerste game is het mogelijk om echt te sterven. Als je langer dan tien minuten onder water blijft, is het Game Over.