Gamecharacters komen en gaan. Maar weinig ontwikkelaars lukt het om het character uit hun game boven het gemiddelde uit te laten steken. Eens in de zoveel tijd staat er echter iemand op die de gamer aanspreekt, en niet meer loslaat. Game na game blijft hij ons boeien, en hele fanclubs worden aan hem gewijd. Iedere maand zullen wij één van deze 'Gamecharacters' bespreken.

Tijdens het verkennen van Mêlée Island ontmoet hij de gouverneur van het eiland, Elaine Marley en hij wordt onmiddellijk verliefd. De geestpiraat LeChuck ziet haar echter ook wel zitten en ontvoert haar. Guybrush trekt erop uit om haar te redden maar eer dat hij aankomt, is ze al ontsnapt. Guybrush kan wel LeChuck verslaan en wordt een gevreesde piraat.

LeChuck, Elaine en Guybrush in deel 3.

In het tweede deel, Monkey Island: LeChuck's Revenge, wil Guybrush een baard laten groeien in navolging van LeChuck wiens baard hij als trofee bijhoudt. Largo LaGrande, een kompaan van LeChuck, steelt de baard en gebruikt hem om LeChuck opnieuw tot leven te wekken. De geestpiraat is nu een voodoozombie, gelukkig is er een voodoovrouw die Threepwood uitlegt hoe de zombie
gestopt kan worden. Hij moet op zoek naar de Big Whoop, daarvoor moet hij eerst de vier stukken van een schatkaart vinden. Daar slaagt hij wel in maar daarna wordt hij onmiddellijk gevangengenomen door LeChuck. Dankzij een gigantische explosie kan ons hoofdpersonage ontsnappen en met veel geluk landt hij op het eiland van de Big Whoop. Daar gebruikt hij simpelweg dynamiet om te graven naar de schat.

Vanaf dat moment wordt de game nog minder voor de hand liggend. LeChuck doet Darth Vader na en beweert dat hij de oudere broer is van Guybrush. Die laatste verslaat LeChuck waarna hij zijn masker verwijdert, de piraat blijkt dan echt Guybrushs broer Chucky te zijn. Er start een flashback waarin de broers samen aan het spelen zijn in een amusementspark, ze spelen een videospelletje over piraten. Een kleine scène aan het einde van het spel geeft een hint dat dit niet gebeurd is, Elaine Marley vraagt zich namelijk af of Guybrush ten prooi is gevallen van een voodoospreuk. Zo eindigt de game.



De derde game, The Curse of Monkey Island, begint met onze protagonist die net ontsnapt is uit de spreuk van LeChuck en diens sinistere themapark Carnival of The Damned. De onthulling dat ze broers waren, was simpelweg deel van LeChucks plan. Hij bevindt zich nu op zee, recht tussen de strijdkrachten van Plunder Island onder leiding van Elaine en het zombieleger van LeChuck. Guybrush belandt in de boeg van LeChucks schip waar hij een prachtige ring vindt. Tijdens de zeeslag sterft LeChuck terwijl Guybrush ontsnapt. Hij geeft de ring aan Elaine maar de ring blijkt betoverd te zijn waarna Elaine in een standbeeld verandert.

Onze held moet nu op zoek gaan naar een manier om haar te genezen, een nog grotere diamant. Wanneer hij die vindt, slaagt hij erin om Elaine te redden. Dan verrijst LeChuck echter als demonpiraat en vangt hij Guybrush terug. Ditmaal slaagt hij er snel in om te ontsnappen. Hij vernietigt de Carnival en begraaft LeChuck zo onder een lawine. Daarna kan Guybrush eindelijk trouwen met Elaine en ze leefden nog lang en gelukkig.